Persoalan yang cukup umum terjadi di pesantren adalah terdapat siswa yang mengikuti pendidikan di pesantren secara sukarela berdasarkan kemauan sendiri, tetapi ada pula yang masuk dalam keadaan terpaksa karena atas kehendak orang tua. Hal ini dapat saja berdampak pada kesejahteraan psikologis (Psychological Well-Being) yang bersangkutan dalam mengikuti pendidikan. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh religiusitas terhadap Psychological Well-Being santri yang bermukim pada pesantren, baik yang masuk secara sukarela maupun atas kehendak orangtua (terpaksa). Metode yang digunakan adalah pendekatan secara kuantitatif dengan dua alat ukur yaitu skala religiusitas karya Amir (2021) dan skala Psychological Well-Being milik Ryff (1995). Responden terdiri dari santriwan/santriwati pondok pesantren La Tansa berjumlah 200 orang dengan kategorisasi masuk pesantren dengan kemauan sendiri (100 orang) dan masuk atas kemauan orang tua (100 orang). Penelitian ini menggunakan teknik analisa regresi dengan dua hasil yang berbeda. Pengaruh yang signifikan terjadi pada santriwan/santriwati yang masuk dengan keinginan sendiri yang mendapatkan R Square 0,052 dan Sig 0,023 sedangkan santriwan/santriwati yang masuk dengan kemauan orang tua memiliki pengaruh yang tidak signifikan dengan hasil R Square 0,011 dan Sig. 0.307. Penelitian ini sejalan dengan penelitian yang sudah dijelaskan oleh Levin (2010), Linawati dan Desiningrum (2017) yang mengemukakan bahwa religiusitas memiliki korelasi yang signifikan dalam meningkatkan kesejahteraan psikologis individu.