Setiap pegiat bisnis mengharapkan keuntungan dari produk yang dipasarkan dan iklan menjadi pintu awal dalam mencapainya. Keterkaitan iklan dan kreativitas sangat erat sebab iklan perlu dikemas secara unik dan kreatif agar menarik atensi. Kreativitas merupakan kemampuan individu untuk menciptakan ide dan cara-cara baru dalam bekerja. Kemudian diketahui bahwa kepemimpinan ialah faktor utama dalam mendorong munculnya kreativitas. Terdapat berbagai jenis kepemimpinan salah satunya adalah kepemimpinan paradoks sebagai jenis kepemiminan baru dimana pemimpin menunjukan perilaku yang dianggap kontradikitf dalam mengatasi tuntutan di tempat kerja. Penelitian ini mengkaji pengaruh kepemimpinan paradoks terhadap kreativitas karyawan pemasaran digital di Jakarta dengan kriteria bekerja dalam bidang agensi dan usia minimal 18 tahun. Terhimpun sebanyak 177 responden telah dikumpulkan melalui pendekatan kuantitatif dengan metode accidental sampling lalu penyebaran kuesioner di media sosial. Skala yang digunakan adalah paradoxical leadership behavior scale dan creative behavior. Didapati hasil sebanyak 113 individu merupakan perempuan dan 64 laki-laki, usia responden bervariatif di dominasi 89 individu dengan rentang 22 tahun sampai dengan 26 tahun. Hasil lain yang didapat kepemimpinan paradoks memberikan kontribusi positif signifikan sebesar 18,8% dengan probability value 0,000 (p<0,001) dan koefisien β = 0,502. Sehingga dapat dikatakan semakin tinggi pemimpin menunjukan perilaku paradoks maka semakin tinggi pula kreativitas karyawan yang akan ditunjukan secara signifikan.