Upaya perbaikan berkelanjutan pada bisnis proses dan sarana pendukung program kerja menjadi alasan terbanyak 71 organisasi di Pertamina Hulu Indonesia (PHI) melakukan perubahan organisasi. Riset membuktikan 70% dari inisiatif perubahan organisasi tidak berhasil sebab karyawan tidak memiliki kesiapan akan perubahan organisasi. Peran pemimpin dengan gaya kepemimpinan transformasional dapat menginspirasi dan memotivasi karyawan dalam mencapai tujuan bersama sesuai dengan kebutuhan dan tuntutan organisasi sehingga memastikan karyawan memiliki kesiapan akan perubahan. Pentingnya situasional lingkungan kerja sebagai internalisasi nilai- nilai yang berpengaruh pada pemberdayaan psikologis karyawan dalam memaknai proses pekerjaan dan kesiapan akan perubahan. Tujuan penelitian adalah membuktikan secara empiris pengaruh kepemimpinan transformasional dan pemberdayaan psikologis terhadap kesiapan akan perubahan pada karyawan di PT. Pertamina Hulu Indonesia (PHI). Penelitian melibatkan 123 responden dari karyawan di PHI dengan teknik purposive sampling. Hasil analisa multiple regresi pada penelitian ini menunjukkan Kepemimpinan transformasional dan Pemberdayaan Psikologis berkontribusi terhadap Kesiapan akan Perubahan sebesar 50,9% dengan taraf signifikan 0.000 (P<0.05). Artinya kepemimpinan transformasional dan pemberdayaan psikologis memiliki pengaruh yang positif signifikan terhadap kesiapan akan perubahan pada karyawan. Penelitian ini menunjukkan pentingnya peran pemimpin dengan gaya kepemimpinan transformatif dan pemberdayaan psikologis karyawan dalam upaya memperoleh kesiapan akan perubahan melalui berbagai aspek-aspek yang dibutuhkan.