Penelitian ini adalah penelitian tindakan yang bertujuan untuk meneliti apakah pembelajaran kontekstual dapat memperbaiki kemampuan siswa dalam menulis cerpen dan bagaimana cara penerapan pembelajaran ini mampu mengembangkan kemampuan siswa dalam menulis cerpen. Melalui aplikasi pembelajaran kontekstual untuk meningkatkan pembelajaran menulis cerpen dilakukan dalam 2 siklus selama satu bulan di kelas VIII SMP PGRI Jombang Kota Tangerang Selatan. Teknik pengum/pulan data berupa observasi, wawancara, angket, tes, catatan lapangan, dokumen tugas siswa, dan dokumentasi kegiatan belajar. Data dianalisis secara kualitatif dan kuantitatif. Analisis data kualitatif digunakan untuk data berupa hasil observasi lapangan, catatan lapangan, dan wawancara. Analisis data kuantitatif digunakan untuk data yang diperoleh dari hasil tes menulis cerpen siswa sebelum dan sesudah diberi tindakan. Pembelajaran kontekstual diterapkan melalui pertanyaan-respon, kerja tim, diskusi kelas, dan mengerjakan tugas menulis cerpen. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa ada efek positif dari aplikasi pembelajaran kontekstual dalam meningkatkan kemampuan siswa dalam menulis cerpen. Proses pembelajaran terasa lebih aktif, kreatif, inovatif, bermakna, dan menyenangkan. Nilai rata-rata menulis cerpen sebelum tindakan sebesar 6.00, sedangkan nilai rata-rata yang dicapai siswa pada siklus 1 adalah 68.56. nilai tersebut telah mengalami peningkatan, tetapi belum memenuhi Kriteria Ketuntasan Minimal yaitu 75.00 dan di siklus 2 nilai rata-rata mencapai 80.00. Dari hasil nilai tersebut, dapat dikatakan melalui pembelajaran kontekstual dapat meningkatkan kemampuan siswa dalam menulis cerpen dan diharapkan hasil penelitian ini dapat menjadi inovasi dalam strategi pembelajaran menulis sastra khususnya menulis cerpen. Kata Kunci: pembelajaran konstektual, cerita pendek, penelitian tindakan.